Вінні та Лампі святкують Геловін

Жителі Чарівного лісу та їхній новий приятель, нешкідливий малюк Слонотоп, готуються зустріти Геловін. Ненажерливе ведмежа Вінні-Пух з'їдає запаси солодощів, а Тигра лякає всіх розповіддю про моторошного Гоблуна, що живе десь на дереві і може перетворювати тварин і людей на гарбуз, але водночас виконає будь-яке бажання того, хто його зловить. Крихітка Ру і Слонотоп засмучуються, що більше не залишилося солодощів, вирішивши потай від усіх вирушити до лісу, розраховуючи знайти ту саму містичну істоту, щоб попросити в неї цукерок.